Quanto maior o tamanho da cadeia do ácido graxo maior será a sua solubilidade em água?

A classificação dos ácidos graxos varia de acordo com a presença de duplas ligações entre os seus carbonos

Os lipídeos são substâncias insolúveis em água, representados pelas gorduras e óleos. Seus constituintes mais abundantes são os ácidos graxos e eles determinam se aquele lipídeo estará na consistência sólida (gorduras) ou líquida (óleos).

Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos com cadeias hidrocarbonadas de quatro a 36 carbonos. São classificados de acordo com o número de carbonos que possuem ou de acordo com sua característica química de saturação, ou seja, a presença de duplas ligações entre os seus carbonos.

As gorduras são formadas principalmente por ácidos graxos saturados, que não apresentam nenhuma dupla ligação entre carbonos ao longo da cadeira. Tal fato confere a consistência sólida das gorduras em temperatura ambiente. São exemplos de alimentos com maior quantidade de ácidos graxos saturados: manteiga, óleo de coco, óleo de palma, cacau, gordura animal, leite integral.

Já nos óleos há predominância de ácidos graxos insaturados, que possuem uma ou mais duplas ligações entre carbonos ao longo das cadeias. É a presença da instauração que confere a consistência líquida aos óleos. São alimentos ricos em ácidos graxos insaturados: óleo de soja, de milho, de girassol, de canola e de oliva.

Além disso, os ácidos graxos insaturados são divididos em monoinsaturados (quando possuem apenas uma dupla ligação) ou poli-insaturados (quando possuem duas ou mais duplas ligações). Nosso organismo consegue sintetizar ácidos graxos saturados e monoinsaturados (ômega 9), mas não sintetiza poli-insaturados (ômega 3 e 6), por isso, são considerados ácidos graxos essenciais, devendo ser consumidos através de alimentos como: óleo de soja, óleo de milho, óleo de canola e óleo de peixe.

Referências

LAGUNA, J et al. Bioquímica de Laguna. 6ed. São Paulo: Editora Atheneu, 2012.

PALERMO, JR. Bioquímica da nutrição. 2ed. São Paulo: Editora Atheneu, 2014.

WAITZBERG, DL. Nutrição Oral, Enteral e Parenteral na Prática Clínica. 5ed. Rio de Janeiro: Editora Atheneu, 2017.

Abstract

Resumo: A qualidade dos alimentos está relacionada com a presença de compostos lipídicos por conferirem textura, sabor, nutrição e densidade calórica. Os principais constituintes dos lipídeos são os ácidos graxos. Devido à importância nutricional nos alimentos, tem sido contínua a busca por um maior conhecimento das propriedades físico-químicas dos ácidos graxos e também sobre a sua influência na qualidade dos alimentos. Os ácidos graxos mais abundantes na natureza são o ácido láurico seguido do ácido palmítico. Os ácidos graxos são amplamente empregados em sistemas térmicos, assim como matéria-prima na fabricação de sabonetes, cosméticos, produtos farmacêuticos e alimentares. Os processos de separação e/ou purificação dos ácidos graxos se concentram na cristalização e na extração líquido-líquido. A solubilidade é, portanto, uma propriedade fundamental para o projeto e operação destas unidades. As técnicas convencionais de determinação da solubilidade são em geral demoradas, suscetíveis a erros, além de despenderem um grande volume de amostra. Desta forma, este trabalho tem como objetivo o desenvolvimento de uma metodologia para determinação da solubilidade de ácidos graxos saturados em solventes orgânicos, baseada na calorimetria exploratória diferencial, DSC, tendo sido avaliado também o efeito antissolvente da água nestes sistemas. Para avaliação da solubilidade do ácido palmítico e do ácido láurico foram selecionados os solventes, etanol, 2-propanol e n-propanol. O efeito antissolvente foi avaliado no etanol e no 2-propanol. Na avaliação dos sistemas empregando solventes puros houve destaque para o solvente 2-propanol, no qual ambos os ácidos graxos estudados apresentaram maior solubilidade. O efeito antissolvente da água foi significativo quando a concentração de água na mistura solvente + água foi próxima a 30 % (mol/mol). Os modelos de van't Hoff e Apelblat apresentaram boa correlação com os dados experimentais para todos os sistemas avaliados. Este trabalho demonstrou a adequação da técnica de DSC, utilizada na determinação da solubilidade de ácidos graxos, quando comparada às técnicas convencionais, além de ter contribuído na determinação de dados de solubilidade ainda inéditos na literatura. Palavras-chave: Ácido Palmítico. Ácido Láurico. Modelo de van't Hoff. Modelo de Apelblat. DSC.

Abstract: The quality of the foods is related to the presence of lipid compounds to confer texture, flavor, nutrition and caloric density. The main constituents of lipids are fatty acids. Due to nutritional importance in the foods, the search for more knowledge of physicochemical properties of fatty acids and also about their influence on the quality of food is increasing. The most abundant in nature fatty acids are lauric acid followed by palmitic acid. The fatty acids are widely used in thermal systems, as well as raw material in manufacturing soaps, cosmetics, pharmaceuticals and foods. The separation processes and/or purification of fatty acids are concentrated in the crystallization and liquid-liquid extraction. The solubility is therefore an essential property for the design and operation of these units. The conventional techniques for determining solubility are generally time consuming, error prone, and expend a large volume of sample. Thus, this work aims to develop a methodology for determining the solubility of saturated fatty acids in solvents organics, based on differential scanning calorimetry, DSC, also been reported the anti-solvent effect of water in these systems. To evaluate the solubility of palmitic acid and lauric acid were selected the solvents ethanol, 2-propanol and n-propanol. The effect anti-solvent was assessed in ethanol and 2-propanol. In the evaluation of systems using pure solvents, excelled the solvent 2-propanol, in which both studied fatty acids had higher solubility. The anti-solvent effect of water was significant when the concentration of water in the mixture solvent + water was close to 30 % (mol/mol). van't Hoff and Apelblat models presented well with the experimental data for all systems evaluated. This study demonstrated the appropriateness of the technical DSC used for the determination of solubility of fatty acids, when compared to conventional techniques, besides contributing to determine solubility unpublished data in the literature. Keywords: Palmitic Acid. Lauric acid. van’t Hoff model. Apelblat model. DSC.

Quanto a solubilidade dos ácidos graxos em água o que pode interferir?

Quanto menor a cadeia carbônica dos ácidos graxos maior a sua solubilidade?

Como varia a solubilidade de acordo a saturação dos ácidos graxos?

Quanto maior o ponto de fusão de um ácido graxo maior será a sua cadeia carbônica?