Por que se usa NaHCO3 saturado na extração explique por que não se deve utilizar NaOH concentrado?

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Nome: Mariana Dal Farra Disciplina: Química Orgânica Experimental I Turma: B Professor: Antonio Luiz Braga Questionário Preparação de um aromatizante artificial: Acetato de Isoamila 1. Discuta o mecanismo de reação. Qual a função do ácido sulfúrico? É ele consumido ou não, durante a reação? Mecanismo de Reação: O ácido sulfúrica tem a função de tornar o pH do meio reacional ácido, fazendo com que o ácido acético seja protonado e, com isso, possa ser atacado pelo álcool. 2. Como se remove o ácido sulfúrico e o álcool isoamílico, depois que a reação de esterificação está completa? O ácido sulfúrico é retirado pela extração com solução aquosa de bicarbonato de sódio que irá neutralizar o ácido e transforma-lo em seu respectivo sal que será solúvel na fase aquosa. O álcool isoamílico é retirado na extração com água, pois possui ligação de hidrogênio e também será solúvel na fase aquosa. 3. Por quê se utiliza excesso de ácido acético na reação? Para deslocar o equilíbrio da reação para a formação de produto através do princípio de Le Chatelier que diz que quando se aplica uma força em um sistema em equilíbrio, ele tende a se deslocar no sentido contrario a essa alteração. 4. Por quê se usa NaHCO3 saturado na extração? O que poderia acontecer se NaOH concentrado fosse utilizado? Usa-se o bicarbonato de sódio para neutralizar o ácido acético por que sua reação forma o acetato de sódio, solúvel em água. Utilizando o hidróxido de sódio a reação formaria o carbonato de sódio que, em água, forma uma reação reversível e, portanto, não permanece completamente solúvel em água. 5. Sugira um outro método de preparação do acetato de isoamila: A forma mais conhecida de síntese do acetato de isoamila é através da reação em refluxo de ácido acético com álcool isoamilíco em meio ácido por aproximadamente 1 hora. 6. Sugira reações de preparação dos aromas de pêssego (acetato de benzila) e de laranja (acetato de n-octila): Pêssego (acetato de benzila): reação do álcool benzílico e ácido acético em meio ácido. Laranja (acetato de n-octila): reação do octanol com o ácido acético em meio ácido. 7. Sugira rotas de síntese para cada um dos ésteres abaixo, apresentando o mecanismo de reação para um deles: a) Propionato de Isobutila b) Butanoato de etila c) Fenilacetato de metila 8. Qual é o reagente limitante neste experimento? Demonstre através de cálculos: Mol de álcool utilizado: 0,81 g - 1 mL x - 10 mL x = 8,1 g n = m / MM  n = 8,1 g / 88,15 g/mol  nálcool = 0,092 mol Mol de ácido utilizado: 1,049 g - 1 mL y - 12 mL y = 12,6 g n = m / MM  n = 12,6 g / 60,05 g/mol  nácido = 0,209 mol Estequiometria, mol de ácido necessário para agir com o mol de álcool utilizado: 1 mol álcool - 1 mol ácido 0,092 mol - z z = 0,092 mol de ácido Conclusão: Para reagir com 0,092 mol de álcool adicionado seria necessário adicionar 0,092 mol de ácido, porém foi adicionado 0,209 mol, ou seja, excesso de ácido, o que faz com que o álcool isoamilico seja o reagente limitante. 9. Calcule o rendimento da reação e discuta seus resultados (purificação, dificuldades, rendimentos): O experimento ainda não foi realizado. 10. Cite alguns exemplos de ésteres encontrados na natureza. (IMPORTANTE: procure ésteres diferentes dos citados durante a aula): Abacaxi Butanoato de etila Groselha Metanoato de etila Maçã verde Etanoato de butila Uva Antranilato de metila 11. Ésteres também estão presentes na química dos lipídeos. Forneça a estrutura geral de um óleo e uma gordura: A estrutura apresentada representa um triglicerídeo, uma classe de lipídeo. Os grupamentos R representam cadeias carbônicas que podem ser saturadas ou insaturadas, o que influencia no ponto de fusão da substância, quanto mais insaturações, menor o P.F. Quando saturadas dão origem às gorduras, quando insaturadas aos óleos.